Album Red đánh dấu điểm trở mình và lột xác hoàn toàn trong âm nhạc của Taylor. Lần đầu tiên trong suốt 5 năm sự nghiệp, âm nhạc của cô trưởng thành rất nhiều, nhất là khi cô hát về các mối quan hệ yêu đương, sâu sắc hơn và chín chắn hơn. Hình bóng của một cô nhóc trong các album trước đây đã hoàn toàn biết mất. Không còn một cô bé bị phản bội trong Pictures to burn, không còn là một cô học sinh mọt sách trong You belong with me, và không còn mơ mộng tuổi teen như Mine. Các ca khúc như I almost do và Treacherous đã cho thấy một người phụ nữ thông minh hơn so với tuổi, trong khi All too well và Begin again lại chứng tỏ rằng tại sao Taylor mang danh hiệu một trong những song-writer xuất sắc nhất dòng nhạc pop/country hiện đại.